El artista estadounidense ganador de un Grammy Tim O'Brien regresa con un gran seguimiento de «He Walked On» de 2021. Con 13 nuevos temas originales sobre un oso, un pez, corderos, caballos y algunas personas (un sepulturero, un vecino e incluso Walter Cronkite), «Cup of Sugar» es un lanzamiento veraniego para sentirse bien, con humor por encima y significados más profundos justo debajo de la superficie. El multiinstrumentista O'Brien cuenta con el respaldo de sus leales compañeros de banda Mike Bub, Shad Cobb y su esposa Jan Fabricius, complementados por Jamie Dick en la batería, Mike Rojas en los teclados, Russ Pahl en la guitarra de acero y Cory Walker en el banjo. El ícono del bluegrass Del McCoury presta su característica voz de guitarra y tenor en «Let the Horses Run». Los coguionistas incluyen a Ronnie Bowman, Jonathon Byrd, Shawn Camp, Jan Fabricius y Thomm Jutz. Se parece cada vez más a él mismo.